El mariscal García González de Herrera, aprovechó su activa participación en la guerra civil castellana al lado del bastardo Enrique de Trastámara, logrando crear en la segunda mitad del siglo XIV un extenso señorío en torno a la villa de Pedraza de la Sierra tras el episodio de Montiel.

La victoria del pretendiente Enrique de Trastamara en rey de Castilla sobre su hermanastro Pedro I fue aprovechada por el mariscal por lazos de vasallaje con uno de los hermanos del nuevo monarca, el conde don Sancho de Alburquerque, que le cubrió de honores y rentas.

Ascendió a Mariscal de Castilla y controló durante un tiempo el señorío de los Monroy al casarse con la heredera del linaje, compró tierras y villas y se convirtió en un poderoso hacendado en tierras extremeñas: Valverde de la Vera, Talaván, Serrejón, Oliva, Mirabel, Arroyo de la Luz y numerosas dehesas y tierras repartidas por Talavera, Toledo y Salamanca.

También se convirtió en señor del lugar de Bodón en tierras de Ciudad Rodrigo, de la Torre del Mormojón en Tierra de Campos y de Pedraza de la Sierra en Segovia

Al morir en 1404 dejó una rica herencia a sus hijos, Pedro y Juana Nuñez de Herrera, nacidos de su segunda esposa María de Guzmán

Rey de Castilla entre 1158 y 1214. Heredó el trono de su padre, Sancho III, con sólo tres años. Durante su minoría se designaron como tutor a Gutierre Fernández de Castro y como regente a Manrique Pérez de Lara, para equilibrar a las poderosas familias Castro y Lara, al tiempo que intervenían los dos tíos, Fernando II de León y Sancho VI de Navarra.

Se enfrentó con los reinos de León y Navarra. Las hostilidades con León se reanudaron tras con una breve tregua debida al casamiento del rey leonés con la primogénita de Alfonso, Berenguela. Las campañas para rectificar los límites con Navarra llevaron primero a un arbitraje de Enrique II de Inglaterra y después a la conquista castellana de Álava y Guipúzcoa, obteniendo así acceso al Ducado de Gascuña, que teóricamente pertenecían a Alfonso como dote de su esposa Leonor de Plantagenet.

La alianza con Alfonso II de Aragón ayudó a Alfonso VIII en varias empresas de la Reconquista; ambos reinos pactaron el Tratado de Cazorla de 1179, que delimitaba las futuras zonas de reconquista.

Funda Plasencia en 1186 con intención de unificar a la nobleza castellana y relanzar la Reconquista con el lema "Ut placeat Deo et hominibus" (en latín "para agradar a Dios y a los hombres"). El establecimiento en el lugar se debía a razones de estrategia militar propias de la Reconquista, pues a escasos kilómetros de la ciudad se hallaban las fronteras castellanas con el reino de León al oeste y con los musulmanes al sur.

Una ofensiva del sultán almohade derrotó a Alfonso en la batalla de Alarcos (1195) invadiendo el valle del Tajo, Toledo, Madrid y Guadalajara, que aprovecharon leoneses y navarros para recrudecer sus ataques contra territorio castellano. Tras detener estos ataques (Tregua de Guadalajara, 1207), Alfonso lanzó una primera ofensiva contra los musulmanes en Levante, de escaso resultado práctico.

La contraofensiva almohade, con la toma del castillo de Salvatierra, impresionó a la Cristiandad, facilitando a Alfonso la organización de una nueva campaña, que el papa Inocencio III bendijo como Cruzada, lo cual facilitó la unión de huestes aragonesas, navarras y francesas y las órdenes militares de Calatrava, del Temple, de Santiago y de Malta. La cruzada culminó en la batalla de Las Navas de Tolosa (1212), victoria decisiva que hundió el Imperio Almohade y dejó abierto el valle del Guadalquivir para la reconquista castellana. Poco después moría Alfonso, dejando el trono a su hijo Enrique I.

Escribano del Rey Sancho IV de Castilla

Fue rey de Castilla en 1506 por su matrimonio con Juana I (reina de Castilla), conocida como Juana la loca.

Su matrimonio fue concertado por su padre Maximiliano I, de la casa de los Habsburgo, con la hija heredera al trono de Castilla de los Reyes Católicos. Fue parte de una serie de alianzas familiares entre los Habsburgo y Trastámara, destinados a fortalecerse contra el creciente poder de Francia, que había aumentado considerablemente gracias a las políticas de Luis XI.

El apelativo "el hermoso", se lo dio el rey Luis XII de Francia.

Rey de Castilla y de León desde el 7 de septiembre de 1312 hasta el 26 de marzo de 1350, aunque no asume el trono hasta ser declarado mayor de edad en 1325, consiguiendo durante su reinado el fortalecimiento del poder real, la resolución de los problemas del estrecho de Gibraltar y la conquista de Algeciras.
Se le apodó el Justiciero por la energía que tuvo que ejercer para mantener controlada a la nobleza ya desde que se hizo cargo del poder, no importándole en muchos casos para conseguir ese sometimiento recurrir al ajusticiamiento de los nobles o incluso a los asesinatos y emboscadas.

Fue rey de Castilla y de León desde 1367 hasta 1379. Era hijo bastardo de Alfonso XI y de Leonor de Guzmán, aunque había sido adoptado por Rodrigo Álvarez, conde de Trastámara, de quien tomará nombre la dinastía que inauguró. Durante todo el reinado de su hermano paterno, Pedro I el Cruel, mostró una actitud levantisca.

Derrotado, huyó a Francia y a Aragón, estableciendo alianzas con sus reyes respectivos y encabezó una nueva rebelión nobiliaria. Pedro I recurrió al auxilio de tropas inglesas y derrotó al pretendiente en la batalla de Nájera.

Pero, tan pronto como los ingleses abandonaron Castilla, Enrique II recuperó la iniciativa militar, puso cerco a Toledo y derrotó a las tropas reales en Montiel. Sitiado Pedro I en el castillo de Montiel, Enrique II le asesinó y liquidó así la disputa por el trono.

El afianzamiento en el trono resultó difícil, ya que el nuevo rey sólo contaba con el apoyo de Francia, mientras que debía defenderse de los ataques de Inglaterra, Portugal, Navarra y Aragón. La alianza con el rey francés explica la intervención de Castilla en la Guerra de los Cien Años.

Enrique II hubo de impulsar la reconstrucción del país, dañado por la guerra civil. Para facilitar la recuperación de las economías nobiliarias y ganarse el apoyo de las grandes casas, tuvo que hacer a éstas donaciones masivas de privilegios, bienes y rentas. Este ritmo de concesión de mercedes le obligó a convocar Cortes con mucha frecuencia.

Rey de Castilla y de León desde 1295 hasta 1312
Durante su reinado hubo de enfrentarse a la insubordinación de la nobleza, capitaneada en numerosas ocasiones por su tío, el infante Juan de Castilla el de Tarifa, y por Juan Núñez de Lara el Menor, quienes fueron apoyados en algunas ocasiones por Don Juan Manuel, nieto de Fernando III el Santo.
Al igual que sus predecesores en el trono, Fernando IV prosiguió la empresa de la Reconquista y, aunque fracasó en su intento de conquistar Algeciras en 1309, conquistó la ciudad de Gibraltar ese mismo año, y en 1312 fue conquistado el municipio jienense de Alcaudete. Durante las Cortes de Valladolid de 1312, impulsó la reforma de la administración de justicia, y la de todos los ámbitos de la administración, al tiempo que intentaba reforzar la autoridad de la Corona en detrimento de la autoridad nobiliaria.

Isabel I de Castilla fue reina de Castilla y de León desde 1474 hasta 1504 y tras casarse con Fernando II de Aragón en 1469, reina consorte de Sicilia desde 1469 y de Aragón desde 1479.
Conocida como Isabel la Católica, título que les otorgó a ella y a su marido el papa Alejandro VI mediante bula en 1496, por lo que se les conoce con el nombre de Reyes Católicos.
Se hizo con el trono tras una larga lucha, primero contra el rey Enrique IV y en la Guerra de Sucesión Castellana contra los partidarios de la otra pretendiente al trono, Juana de Castilla, conocida como la Beltraneja.
Conquistaron el reino nazarí de Granada en 1492 y expulsaron a los musulmanes y, tras ello, también a los judíos.
Isabel concedió apoyo a Cristóbal Colón en la búsqueda de las Indias occidentales, lo que llevó al descubrimiento de América en 1492.

Rey de Castilla y de León desde el 24 de agosto de 1379 hasta el 09 de octubre de 1390
Fue el último rey castellano coronado solemnemente. Después de él, los monarcas asumían la dignidad real por proclamación y aclamación.

Sucedió en 1379 a su padre, Enrique II, quien había accedido al Trono mediante una guerra civil y había intentado consolidar su posición prodigando mercedes entre los nobles. Fue Juan I quien asentó definitivamente en Castilla la dinastía de Trastámara, al tiempo que ponía coto a los privilegios de la nobleza, acrecentados durante el reinado de su padre.

En colaboración con las Cortes, reorganizó la Monarquía con la creación del Consejo Real. Heredó de su padre los compromisos exteriores que ligaban a Castilla con Francia en la Guerra de los Cien Años y en el conflicto eclesiástico conocido como el «Cisma de Occidente». La flota castellana siguió colaborando con la francesa en los ataques contra Inglaterra; pero ésta reaccionó lanzando a Portugal contra Castilla en apoyo de las pretensiones al Trono de Juan de Gante, duque de Lancaster (casado con una hija de Pedro I de Castilla).

Juan detuvo la ofensiva e invadió Portugal, casando con la heredera de aquel reino. Posteriormente intentaría hacerse con el control de Portugal, pero hubo de desistir tras ser derrotado en Aljubarrota. Los ingleses aprovecharon aquel momento de debilidad para invadir Galicia, pero Juan detuvo su avance hacia la meseta y les hizo firmar la Paz de Bayona.

Murió al caer de un caballo y le sucedió su hijo Enrique III (rey de Castilla y de León) y otro hijo suyo, Fernando I, fue rey de Aragón.

Fue reina de Castilla y de León desde 1504 a 1555 tras la muerte de su madre, y de Aragón, Navarra, Mallorca, Nápoles, Sicilia, Valencia y Condesa de Barcelona, desde 1516 hasta 1555 al fallecer su padre, si bien desde 1506 no ejerció ningún poder efectivo y a partir de 1509 vivió encerrada en Tordesillas.