Esta familia desempeñó un papel relevante en la vida social y económica placentina del siglo XIX y parte del XX.
El principal personaje de esta saga familiar fue Ventura Delgado Garrido, protagonista destacado de la primera mitad del siglo XIX. Natural de Riolobos. Nació en 1771 en el seno de una familia de labradores acomodados, siendo sus padres Juan Delgado Garrido y Catalina Lucía (según tradición familiar procedían de ganaderos trashumantes sorianos que se afincaron en Riolobos), y sus hermanos Fray Eugenio, Ana (casada con Tomás Sánchez Colmenero, vecino de Torrejoncillo), Vicente, Teresa y María Delgado Garrido (casada con Toribio de Losa Iturralde, escribano de Mirabel). Contrajo matrimonio en 1816 con Ana María de la Calle Calle, de cuyo matrimonio tuvieron los siguientes hijos:

• Francisca Delgado de la Calle. Soltera.
• Maria Teresa Delgado de la Calle, casada con Juan de Sánchez-Ocaña Prieto Chamorro. Tuvieron dos hijas que murieron en la infancia.
• Ángel Delgado de la Calle, casado con Maria de la O Vera Pantoja. Tuvieron dos hijos, Ana María (que falleció joven) y Ramón.
• Juan Delgado de la Calle, casado con Adelaida Gómez-Nadales Bejarano. Sus hijos José, Carlos, Victoriano, Concepción y Maria Guadalupe Delgado Gómez-Nadales.
  -. José Delgado de la Calle. Soltero. Falleció en 1852.
  -. Cándida Delgado de la Calle, fallecida a la edad de 5 años el 10 de octubre de 1835.
  Cursó estudios universitarios de filosofía y leyes en las Universidades de Salamanca y de Valladolid entre 1788 hasta 1796, año en el que se incorporó al ejército. Fue destinado a Madrid y posteriormente a Badajoz. En 1804 fue nombrado alcalde de Riolobos. En 1806 el Marqués de Mirabel le nombra titular de una de las dos escribanías que poseía en el Ayuntamiento de Plasencia. De 1826 a 1829 estuvo inhabilitado para el cargo de escribano municipal, renunciando a la escribanía en marzo de 1834. Así mismo compró dos escribanías del número de Plasencia, en 1808 y en 1833.
  Su gran capacidad de trabajo y su sagacidad para los negocios propició la creación de una agencia de negocios que abarcaba diversidad de actividades: agrícolas, ganaderas, comerciales, financieras (casa banca) administración y gestión de bienes particulares ( Marqués de Mirabel, Marqués de la Constancia, capellanías, Mayorazgos, vínculos, etc.), así como el transporte y distribución de los efectos estancados (principalmente tabaco y sal) y el suministro a las tropas (de gran importancia en la Guerra de la Independencia para el abastecimiento de las tropas inglesas).
  Otro dato significativo fue su secuestro por los carlistas en enero de 1839, siendo liberado a los dos días tras el pago de un cuantioso rescate.
  Falleció en Plasencia el 8 de octubre de 1840, continuando su actividad económica su viuda e hijos, aunque en menor medida en algunas actividades según se desprende de la documentación conservada. La familia Delgado siguió manteniendo su influencia económica y social en el norte de Extremadura.
  Otros personajes destacables de este Legado por la documentación existente son:
• Fray Eugenio Delgado Garrido, monje de los monasterios de Guadalupe y Yuste, siendo nombrado prior de este último en 1818.
  A pesar de su condición de monje jerónimo pasó la mayor parte de su vida en Riolobos, administrando la hacienda familiar y al cuidado de sus sobrinos huérfanos (los hermanos Losa Delgado).
  En 1835 con motivo de la desamortización, Fray Eugenio se trajo en depósito la colcha que el emperador Carlos V tenía puesta en su cama cuando falleció. Actualmente se encuentra en el monasterio de Yuste, ya que fue devuelta por Pedro Sánchez-Ocaña Delgado en el siglo XX, levantándose acta notarial de dicha entrega.
  Falleció el 21 de noviembre de 1849 a los 70 años de edad.
• Leandro de Losa Delgado, sobrino de Ventura Delgado. Sus padres fueron Toribio de Losa Iturralde (escribano de Mirabel y administrador del Marqués de Mirabel) y Maria Delgado Garrido. Al morir estos Leandro y sus hermanas pasaron a vivir con sus tíos Fray Eugenio y Mª Teresa en Riolobos. Contrajo matrimonio con Mª Trinidad de la Calle (hermana de la mujer de Ventura Delgado). Tuvieron una hija Antonia de Losa de la Calle.
  Leandro fue el apoderado de su tío Ventura en los múltiples negocios que el mismo desenvolvía.
  En 1827 ejerció de secretario municipal interino del Ayuntamiento de Plasencia.
  En 1829 fue nombrado subteniente del Batallón de Voluntarios Realistas de Plasencia, y en 1831 factor para los suministros a las tropas.
  Falleció en Plasencia el 30 de agosto de 1834.
• Antonio de la Calle, abuelo de Ana Mª de la Calle (esposa de Ventura Delgado), casado con Ana Martín García. Hacendado y ganadero de Casas del Castañar. Falleció en [1824].
  -. Juan Sánchez-Ocaña Prieto Chamorro. Nació en 1817. Fueron sus padres Pedro Sánchez de Ocaña y López de Hontiveros e Isabel Prieto Chamorro Pulido Carvajal. Contrajo matrimonio con M.ª Teresa Delgado de la Calle de cuya unión tuvieron dos hijas, fallecidas de corta edad. Estudió con los jesuitas y posteriormente se licenció en derecho por la universidad de Madrid. Establecido en Plasencia siguió en los negocios de su suegro, en especial las actividades agrícolas y ganaderas. Falleció en 1870.
• Joaquín Silos Guillén. Fue su padre Fulgencio Silos, vecino de Tejeda.
  Se casa en marzo de 1836 con Josefa de Losa Delgado, sobrina de Ventura Delgado. Apoderado de este tras fallecer su sobrino Leandro de Losa.
  Estuvo vinculado al Patronato de San Calixto como albacea del Marqués de la Constancia.