Fue rey de Castilla y de León desde 1367 hasta 1379. Era hijo bastardo de Alfonso XI y de Leonor de Guzmán, aunque había sido adoptado por Rodrigo Álvarez, conde de Trastámara, de quien tomará nombre la dinastía que inauguró. Durante todo el reinado de su hermano paterno, Pedro I el Cruel, mostró una actitud levantisca.

Derrotado, huyó a Francia y a Aragón, estableciendo alianzas con sus reyes respectivos y encabezó una nueva rebelión nobiliaria. Pedro I recurrió al auxilio de tropas inglesas y derrotó al pretendiente en la batalla de Nájera.

Pero, tan pronto como los ingleses abandonaron Castilla, Enrique II recuperó la iniciativa militar, puso cerco a Toledo y derrotó a las tropas reales en Montiel. Sitiado Pedro I en el castillo de Montiel, Enrique II le asesinó y liquidó así la disputa por el trono.

El afianzamiento en el trono resultó difícil, ya que el nuevo rey sólo contaba con el apoyo de Francia, mientras que debía defenderse de los ataques de Inglaterra, Portugal, Navarra y Aragón. La alianza con el rey francés explica la intervención de Castilla en la Guerra de los Cien Años.

Enrique II hubo de impulsar la reconstrucción del país, dañado por la guerra civil. Para facilitar la recuperación de las economías nobiliarias y ganarse el apoyo de las grandes casas, tuvo que hacer a éstas donaciones masivas de privilegios, bienes y rentas. Este ritmo de concesión de mercedes le obligó a convocar Cortes con mucha frecuencia.

Diplomático y político español de origen italiano.

De origen humilde era asentador de víveres del ejército cuando el rey Carlos VII (el futuro Carlos III de España) le confió la administración de las aduanas de Nápoles (1748). Su eficacia en la gestión y su cercanía al reformismo ilustrado del monarca le hicieron ascender a puestos de mayor responsabilidad, siendo nombrado secretario de Hacienda, Guerra y Marina.

Acumuló un gran poder, lo cual, unido a su condición de extranjero y a las reformas que realizó, le granjeó muchos enemigos

Durante su estancia en el poder (1759-66) creó la lotería y el montepío de viudas y huérfanos de militares; dictó las ordenanzas para el reemplazo militar; reguló el despacho con Roma; reorganizó los propios y arbitrios de los pueblos; modernizó la capital con un sistema de alumbrado nocturno de las calles, además de edificar la Casa de Postas y la Aduana (sedes actuales de la Comunidad de Madrid y del Ministerio de Hacienda); limitó los privilegios del clero, exigiendo a la Iglesia el cumplimiento del Concordato y reduciendo su jurisdicción en beneficio del poder real.

Con el fin de acabar con la impunidad de los criminales nocturnos en las ciudades, dictó un bando en 1766 que prohibía los tradicionales sombreros redondos y capas largas que usaban los embozados; aquel «atentado» a las costumbres españolas por parte de un extranjero fue el detonante de una insurrección popular contra el ministro conocida como el motín de Esquilache, que estalló simultáneamente en las principales ciudades del reino; en Madrid fue saqueada la propia casa de Esquilache.

Parece que detrás del motín se hallaba la Compañía de Jesús, enemiga del regalismo monárquico y de las avanzadas reformas protagonizadas por el ministro, que organizó la conspiración sirviéndose del descontento popular ante la sucesión de malas cosechas, escasez y carestías desde 1762. De resultas del motín, el rey depuso a Esquilache de todos sus cargos y le envió a Italia, no sin antes compensarle con la concesión de rentas y honores; en 1767 la pugna entre el regalismo del monarca ilustrado y el tradicionalismo auspiciado por la Iglesia tendría un nuevo capítulo con la expulsión de los jesuitas de España. En 1772 Esquilache fue nombrado embajador de España en Venecia.